Sean O'Pry é o modelo masculino mais bem pago do mundo

foi inicialmente descoberto no MySpace quando ele tinha apenas 17 anos de idade por Nole Marin, que é um estilista famoso de moda. Sean tinha grandes negócios com grandes empresas como Giorgio Armani, H&M, Versace, Salvatore Ferragamo e Hugo Boss.
Em 2012 ele se juntou a Simon no vídeo musical Girl Gone Wild da Madonna. E ao contrário dos outros, ele é o único modelo a ser gerenciado sob uma única agência em todo o mundo.